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1-Octanol (kurz Octanol oder Oktanol) ist eine chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der aliphatischen Alkohole und ist ein primärer Alkohol. Neben dem 1-Octanol existieren weitere Isomere von Octanol, zum Beispiel das 2-Octanol, 3-Octanol und 4-Octanol.

• Vorkommen

• Eigenschaften

• Verwendung

• Einzelnachweise

Natürlich kommt 1-Octanol u. a. in Erdbeeren (Fragaria spp), Wald-Erdbeeren, der Anis-Duftnessel, Boswellia sacra, Tee (Camellia sinensis), Johanniskraut (Hypericum perforatum) und Ingwer (Zingiber officinale) vor.cite-ref-znf1973-488-5-0[5]cite-ref-ffj-2004-351-6-0[6]cite-ref-dr-dukes-7-0[7]cite-ref-dr-dukes-n-8-0[8] In der Wald-Erdbeere entstehen 1-Octanol und dessen Ester als Hauptaromakompenten während des Reifungsprozesses aus Caprylsäure.cite-ref-zfnb-9-0[9]

1-Octanol ist eine klare, farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, die unter Normaldruck bei 195 °C siedet. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 6,47682, B = 2603,359 und C = −48,799 im Temperaturbereich von 293 bis 353 Kcite-ref-geiseler-10-0[10] sowie mit A = 3,74844, B = 1196,639 und C = −149.043 im Temperaturbereich von 352,1 bis 468,5 K.cite-ref-kemme-11-0[11] Die Verbindung bildet oberhalb der Flammpunktstemperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Sie hat einen Flammpunkt bei 81 °C.cite-ref-gestis-2-10[2]cite-ref-brandes-12-0[12] Die untere Explosionsgrenze (UEG) liegt bei 0,8 Vol.‑% (43 g/m3).cite-ref-gestis-2-11[2]cite-ref-brandes-12-1[12] Entsprechend der Dampfdruckfunktion ergeben sich ein unterer Explosionspunkt von 77,5 °Ccite-ref-gestis-2-12[2]cite-ref-brandes2007-13-0[13] sowie ein oberer Explosionspunkt von 107 °C.cite-ref-gestis-2-13[2] Die Grenzspaltweite wurde mit 0,95 mm bestimmt.cite-ref-gestis-2-14[2] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.cite-ref-gestis-2-15[2]cite-ref-brandes-12-2[12] Die Zündtemperatur beträgt 245 °C.cite-ref-gestis-2-16[2]cite-ref-brandes-12-3[12] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3. Die Löslichkeit von Wasser in 1-Octanol beträgt 48,9 mg·g−1 bei 298,15 K.cite-ref-lang-14-0[14]

1-Octanol wird zu Estern weiterverarbeitet, die als Duftstoffe eingesetzt werden. Beim Octanol/Wasser-Verteilungskoeffizient, der in der Umweltchemie, Ökotoxikologie und Pharmakokinetik zur Abschätzung des Verhaltens einer Substanz verwendet wird, stellt 1-Octanol die natürliche organische Phase dar.

cite-note-cosing-11. Eintrag zu CAPRYLYL ALCOHOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 25. Februar 2020.

cite-note-gestis-22. Eintrag zu 1-Octanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. November 2020. (JavaScript erforderlich)

cite-note-32. A. F. M. Barton: Alcohols with Water. In: International Union of Pure and Applied Chemistry. Solubility Data Series. Band 15, 1984, S. 438.

cite-note-crc90-3-404-43. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-404.

cite-note-znf1973-488-55. ↑ Friedrich Drawert, Roland Tressl, Günter Staudt, Hans Köppler: Gaschromatographisch-massenspektrometrische Differenzierung von Erdbeerarten. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 28, 1973, S. 488–493 (PDF, freier Volltext).

cite-note-ffj-2004-351-66. ↑ G. R. Mallavarapu, R. N. Kulkarni, K. Baskaran, S. Ramesh: The essential oil composition of anise hyssop grown in India. In: Flavour and Fragrance Journal. Band 19, Nr. 4, Juli 2004, S. 351–353, doi:10.1002/ffj.1316.

cite-note-dr-dukes-77. ↑ 1-OCTANOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 20. Juli 2021.

cite-note-dr-dukes-n-88. ↑ N-OCTANOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 20. Juli 2021.

cite-note-zfnb-99. ↑ Roland Tressl, Friedrich Drawert: Über die Biogenese von Aromastoffen bei Pflanzen und Früchten XIII. Mitt.: Einbau von 8-14C-Caprylsäure in Bananen- und Erdbeeraromastoffe. In: Zeitschrift für Naturforschung B. 26, 1971, S. 774–779 (PDF, freier Volltext).

cite-note-geiseler-1010. ↑ G. Geiseler, J. Fruwert, R. Hüttig: Dampfdruck- und Schwingungsverhalten der stellungsisomeren n-Octanole und hydroxydeuterierten n-Octanole. In: Chem. Ber. 99, 1966, S. 1594–1601, doi:10.1002/cber.19660990525.

cite-note-kemme-1111. ↑ H. R. Kemme, S. I. Kreps: Vapor pressure of primary n-alkyl chlorides and alcohols. In: Journal of Chemical & Engineering Data. 14, 1969, S. 98–102, doi:10.1021/je60040a011.

cite-note-brandes-1212. ↑ E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.

cite-note-brandes2007-1313. ↑ E. Brandes, M. Mitu, D. Pawel: The lower explosion point — A good measure for explosion prevention: Experiment and calculation for pure compounds and some mixtures. In: J. Loss Prev. Proc. Ind. 20, 2007, S. 536–540, doi:10.1016/j.jlp.2007.04.028.

cite-note-lang-1414. ↑ Brian E Lang: Solubility of Water in Octan-1-ol from (275 to 369) K. In: Journal of Chemical & Engineering Data. Band 57, Nr. 8, 2012, S. 2221–2226, doi:10.1021/je3001427.